E' una storia prestigiosa quella della Coppa Bologna, nata nel 1929 per volere di alcuni appassionati locali aiutati finanziariamente dal Dott. Francesco Bologna, proprietario terriero del luogo a cui la corsa è intitolata. Non passa molto tempo che la Coppa Bologna riesce a ritagliarsi un posto da classica nel calendario delle gare nazionali, nel 1934 è valida come prova di Campionato Regionale e vede il successo del Campionissimo Gino Bartali in maglia Ss Aquila. Interrotta durante il secondo conflitto mondiale, riprende nel 1949 e nasce nell'occasione l'Unione Sportiva Montallese. La Coppa Bologna prosegue la sua storia fino al 1992, con la quarantesima edizione, annoverando nel suo albo d'oro nomi illustri come Francesco Moser che vince nel 1971 e Franco Ballerini trionfatore nel 1985. Dopo diciotto anni di pausa, la corsa è riportata agli antichi fasti dagli sportivi di Montallese capitanati da Paolo Capaccioli che, nel 2010 allestiscono la quarantunesima edizione della Coppa Bologna. A vincere in quell'occasione è il pisano Emiliano Betti dello Sporting Club Gragnano mentre, nell'anno successivo si impone il russo Ilya Gorodnichev. A partire dal 2011 la corsa si fregia del titolo di gara nazionale.

La corsa si disputa a Montallese, frazione del comune di Chiusi, provincia di Siena, regione Toscana.